L’oratorio maschile venne fondato nel 1906, ma sin dal 1897 il Cardinale Ferrari raccomandò di provvedere all’educazione dei ragazzi. Come sede furono utilizzati alcuni mobili siti in via Cimitero (attuale Iv Novembre), in parte di proprietà del Cardinale Ferrari, arcivescovo di Milano. Le difficoltà materiali dell’epoca non consentirono né alla parrocchia né al cardinale di finanziare alcuni necessari lavori di ristrutturazione. Ciononostante, grazie all’impegno pastorale degli assistenti, l’attività oratoriana iniziò ad assumere stabilità e metodica anche se limitata alla sola domenica.
La dedica a san Luigi Gonzaga risale a quegli anni a si è conservata nel tempo. Il crollo del campanile, avvenuto nel giugno 1902, coinvolse parte della basilica dove era collocato l’altare intitolato a san Luigi Gonzaga.
Ben presto iniziarono i lavori di ricostruzione che non inclusero il sopracitato altare. I giovani, desiderosi di crescere avendo come punto di riferimento anche la santità del Beato Luigi Gonzaga proposero ed ottennero che l’oratorio fosse a lui dedicato.
La Parrocchia, sensibile e attenta all’educazione dei giovani, negli anni ’20 si adoperò per dare una nuova ed efficiente sede ai due oratori.
Negli stessi anni furono sottoscritti dei documenti che attestano il passaggio di proprietà dei beni del defunto Cardinale Ferrari alla fabbriceria della Parrocchia.
In una lettera del Prevosto don Pasquale Carnaghi del 1923 è documentata l’intenzione di vendere al miglior offerente i beni da poco acquisiti in via Iv Novembre che “essendo stati male costruiti richiedono costosa manutenzione” e di acquistare “un’area cinta da muro con porticati” annessa alla chiesa di San Sebastiano dove possono stabilirsi sia l’oratorio maschile che il femminile. L’inaugurazione ufficiale della nuova sede oratoriana avvenne nell’autunno 1925.
Sul Bollettino Parrocchiale dell’epoca si legge che per finanziare i lavori eseguiti per attrezzare la nuova sede venne allestito un banchetto di beneficenza.
A partire dal 1936 si giudicò opportuno trasferire nuovamente l’oratorio maschile in via Iv Novembre : da allora non sono mai cessati i lavori per completare, arricchire, migliorare e conservare tale struttura.
In particolare nel decennio 1958 – 1968 furono eseguiti vari interventi, tra cui nel 1959 il completamento della nuova cappella e la sistemazione – in base alle disposizioni – del salone del cinema. Nel 1967 fu costruita una tettoia tra la cappella e il fabbricato del cinema.